Haber Global'in verdiği bilgiye göre, İngiliz futbolcunun Alanyaspor ile olan sözleşmesi sona eriyor. Kulübüyle sözleşme yenilemeyen Caulker, Fenerbahçe ile görüşüyor.
Ocak 2019'dan itibaren Alanyaspor forması giymeye başlayan Caulker, Süper Lig'de 85 maça çıktı ve takımına 6 gol 8 asistlik katkı sağladı.