Dominik Cumhuriyeti'nde dünyaya gelen de la Renta, 18 yaşında resim eğitimi almak için İspanya'ya taşındı, ancak dönemin ABD Büyükelçisi kendisinden kızı için bir elbise yapmasını isteyince kendini bir anda moda dünyasında buldu.
De la Renta'nın tasarladığı elbise, Life Magazine'in kapandığı yer aldı ve ardından İspanyol moda tasarımcısı Cristobal Balenciaga'nın yanında staja başladı. Fransa'da Lanvin modaevi için çalıştıktan sonra 1965 yılında New York'a taşınıp kendi markasını oluşturdu.
De la Renta, 1960 ve 70'li yıllarda Amerikan tarzının oluşturulmasına yardımcı olan isim olarak kabul ediliyor. ABD First Lady'si Jacqueline Kennedy, Hollywood yıldızı Penelope Cruz, Amy Adams gibi isimler de Oscar de la Renta'nın tasarımlarını tercih eden isimlerdendi.
2006 yılında kansere yakalanan Oscar de la Renta, geçen sene modayla ilgili bir paneldeki konuşmasında, hastalığını yendiğini açıklamıştı.
