İlk kez 2016 yılında Edinburg'da bir festivalde geçici olarak okuduğu yazılar, o zamandan beri "This Is Going to Hurt" adlı bir kitaba ve aynı adlı ödüllü bir TV dizisine dönüştürüldü. Yazar, başlangıçta düşüncelerinin özel kalması amacıyla bir günlük yazmaya başladı. Kay, günlüğün yoğun çalışma hayatının getirdiği baskılarla başa çıkma yolu olduğuna inanıyor.
Exeter Üniversitesi tarihçisi Dr Alun Withey, günlüklerin "olağanüstü derecede zengin tarihi kaynaklar", günlük yaşamın faydalı kayıtları veya unutulmaz kişisel olayların hatırlatıcısı olduğuna inandığını söylerken, yazarın niyeti ne olursa olsun günlüklerin aslında hiçbir zaman özel olmadığını savunuyor. Witney, "Günlük yazmanın oldukça kamusal bir faaliyet olarak uzun geçmişi bir yana, çağdaş zamanlarda bile her zaman özel kalmasının amaçlanmadığını düşünüyorum" diye açıklarken, düzenli yazmanın çaba ve disiplin gerektirdiğini de sözlerine ekledi.